当保卫战正式打响后，为了加强海上支援力量，红旗黑海舰队又陆续抽调了马拉号战列舰、红色罗斯托夫号轻巡洋舰、红色卢甘斯克号轻巡洋舰以及另外艘驱逐舰参战。在支援火力上还是相当强大的。

        而当时红军存在的主要问题是指挥不畅，存在两个指挥部：一个是隶属于乌克兰方面军的独立滨海集团军指挥部（司令员为索弗罗诺夫陆军中将），另一个是隶属于黑海舰队的敖德萨海军基地指挥部（司令员为茹科夫海军少将）。说白了就是陆军和海军之间的那点破事，但这点破事对作战指挥产生了极其不利的影响。直到李晓峰实在看不下去这种狗屁倒灶的内斗，亲自干预成立了敖德萨防区，任命茹科夫海军少将为防区司令才解决了问题。

        月13日，敌军开始逼近城市。1日，罗马尼亚军队集中三个步兵师和一个坦克旅沿着拉兹杰利纳亚—敖德萨铁路线进行突击，步兵第95师坚决抵抗，多次打退了敌人的进攻。

        战斗中，该师所属的161团荣立战功，其中三营营长布列乌斯中尉获得“苏联英雄”称号。不过尽管红军英勇的抵抗，但终究是寡不敌众，让罗马尼亚人突破了南部防御区的部分地段，并迫使东部防御区部队后撤了数公里。

        19日凌晨1时34分，罗马尼亚海军鱼雷艇elia试图偷袭港内的红军舰艇。但是被岸防部队的雷达发现，在雷达的精确引导下，火力全开的港内红军舰艇将两艘不自量力的鱼雷艇轰成了渣渣。

        眼看水面偷袭不管用，罗马尼亚海军又派出了海豚号潜艇。从2日开始不断在敖德萨附近海面徘徊，虽然没能突破敖德萨的防潜网，但是却向德国空军和罗马尼亚空军提供了一定的信息。在它的指引下，两国空军轰炸了敖德萨，不过效果不大，仅仅摧毁了部分小型运输舰。

        月2日。因为初战暴露出了大量的指挥协调上的问题，在李晓峰的干预下，成立了敖德萨防区。随着防御区的成立，以及红军适时的收缩，当战斗在敖德萨郊区附近爆发的时候，罗马尼亚人付出了惨重的代价，参与进攻的第一梯队损失惨重，丧失了一半以上的有生力量。

        还是月2日，为了增强敖德萨的防御力量，红旗黑海舰队将新组建的三个团的海军陆战队通过海路运往敖德萨，这让敖德萨的守军达到了三万五千人的规模。与此同时罗马尼亚人也米有闲着，立刻给第4集团军补充了大量的有生力量，并开始了第二轮的猛攻。

        月25日，罗马尼亚军队突破了敖德萨东部扇形区几处阵地，开始逼近城郊。而为此罗马尼亚人付出了巨大的代价，截止月27日，罗马尼亚军队损失了2737人，其中阵亡5329人。受伤16人，另有337人失踪。

        从9月1日开始，罗马尼亚再次增强了围攻敖德萨的力量，调来了第11军（下辖第7骑兵旅。第和第14步兵师）。该部在9月1日完全抵达战场，而此时，敖德萨的罗马尼亚军队达到了2万的规模16个步兵师、3个骑兵旅。

        在敌人的强大压力下，驻守敖德萨的红军部队也开始想办法增强力量，开始组建敖德萨民兵部队。这得到了当地居民的积极响应。仅仅一周内就有五万五千市民参加了城市保卫战，其中有三万人直接编入了作战部队！

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